Jennifer Lindlay débarque de New York pour s'installer chez sa grand-mère...Dawson tombe directement sous le charme de Jen et la courtise jusqu'à ce qu'ils sortent ensemble mais...Joey de plus en plus jalouse s'aperçois qu'elle ressent de nouveau sentiments pour Dawson...qui ne ressemble plus du tout à ses ancien sentiments d'amitiés!Durant cette saison, l'amitié entre Dawson et Joey s'estompe progressivement pour laisser place aux sentiments! Non sans l'aide de Pacey qui essaie tant bien que mal de les réunir malgré ses problèmes familiaux. Après sa rupture avec Dawson, Jen essaye de se faire une place au sein du groupe mais sans succès malgré ses multiples tentatives...
